Harlingen was onderdeel van de Duitse kustverdediging. Dit betekende dat de bezetter maatregelen had getroffen om te kunnen optreden tegen landingen vanuit zee, aanvallen over land en landingen vanuit de lucht. Er waren verschillende versperringen aangelegd op wegen en op het spoor. Buiten de stad waren mijnenvelden en zogenoemde ‘Luftlandehindernisse’ (obstakels bedoeld om luchtlandingen te voorkomen) aangelegd.
Veel wegverkeer tussen Franeker en Harlingen kwam vroeger over de Midlumerweg (nu de Midlumerlaan). Het Van Harinxmakanaal en de Tjerk Hiddessluizen waren nog niet aangelegd.
Hier op de Midlumerweg hadden de Duitsers bij de brug over de Ried een zogenoemde Rollsperre geplaatst. Dat was een wegversperring waarbij de doorgang werd afgesloten met een grote ronde steen die in de opening kon worden gerold.
Bij de bevrijding hebben de Canadezen Harlingen met artillerie beschoten. Ook deze versperring was daarbij een doelwit omdat het op de belangrijkste toegangsweg naar de stad lag en de bezetter daar vrijwel zeker troepen had geplaatst. Op één van de twee toegangswegen aan de zuidkant van Harlingen, de Westerzeedijk, was ook zo’n Rollsperre geplaatst.
Na de oorlog werden de versperringen door de Royal Canadian Engineers gesloopt.
Duitse krijgsgevangen via Harlingen afgevoerd naar Duitsland
Duitse krijgsgevangen via Harlingen afgevoerd naar Duitsland
Op dit punt lag vroeger de Postbootsteiger. De aanlegplaats voor de veerdienst naar Vlieland en Terschelling. Deze veerdienst werd tijdens de oorlog 'gewoon' gebruikt. De haven van Harlingen werd na de oorlog gebruikt om Duitse krijgsgevangenen af te voeren naar Duitsland.
Veel Duitse militairen zijn in de laatste dagen voor de bevrijding via Harlingen gevlucht naar Noord-Holland, dat onderdeel was van “Festung Holland”. Dat gebeurde te voet en met rij- en voertuigen via de Afsluitdijk, maar ook met schepen via de haven van Harlingen.
Na de capitulatie van Nazi-Duitsland werd de haven gebruikt om Duitse krijgsgevangenen uit Noord-Holland naar Duitsland af te voeren. Friesland lag op de route. Van de circa 140.000 krijgsgevangen werden er op 21 mei ongeveer 25.000 met schepen en landingsvaartuigen vanuit Den Helder naar Harlingen overgebracht.
Het merendeel van de krijgsgevangenen werd vanaf 25 mei 1945 tot en met 5 juni 1945 in grote groepen over de Afsluitdijk naar Friesland geleid onder escorte van Canadese eenheden. In het gebied tussen Zurig, Witmarsum en Pingjum werd er een rustpauze ingelast. Daarna werd de voettocht hervat via Bolsward, Sneek, Akkrum, Beetsterzwaag, Siegerswoude en Bakkeveen richting Duitsland.
De Harlinger haven werd ook gebruikt om Nederlandse collaborateurs, die naar Terschelling waren gevlucht, door te sturen naar de verschillende interneringkampen. Zo werd op deze plek werd ook de naar Terschelling gevluchte NSB-burgemeester van Harlingen P.J.E. Dekker, weer aan wal gebracht.